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活性天然产物合成及应用团队在有机催化领域取得系列进展
作者:王能中 点击数:时间:2024-03-19 15:34:22

(通讯员 王能中)近日三峡大学生物与制药学院活性天然产物合成及应用团队在有机催化领域取得了系列重要研究进展,创新成果相继3刊登在中科院一区期刊《Organic Chemistry Frontiers》(有机化学前沿)上。

研究成果一:题为Concise Synthesis of Pyrrolo[3,4-c]quinolines via a P(NMe2)3-Catalyzed [4 + 2] Annulation followed by a Zn/AcOH-Mediated Reduction-Hydroamination-Isomerization”(P(NMe2)3催化的[4 + 2]环加成反应和Zn/AcOH介导的还原-氢胺化-异构化串联反应简便合成吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物Org. Chem. Front. 2024, DOI: 10.1039/D4QO00169A.)。吡咯并[3,4-c]喹啉骨架是许多天然产物和生物活性分子中常见的结构单元,具有广泛的生物学和药理学特性。该论文发展了一种有机膦催化2-氨基-β-硝基苯乙烯和β′-乙酰氧基联烯酸酯的[4 + 2]环加成反应,高效构建了带有一个全碳季碳中心的氢化喹啉的方法随后在锌粉和醋酸的作用下,氢化喹啉经过还原-氢胺化-异构化的串联反应得到一系列吡咯并[3,4-c]喹啉类化合物

我校2021级硕士研究生政阳2023级硕士研究生熊丹为论文的共同第一作者,邹坤教授、黄年玉教授王能中副教授为论文通讯作者,我校为论文第一完成单位。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d4qo00169a

研究成果二:题为Straight-Chain ω-Amino-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Versatile Synthons for the Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles via Organocatalytic Reactions直链ω-氨基-α,β-不饱和羰基化合物:合成含氮杂环化合物的通用合成子)(Org. Chem. Front. 2024, 11, 236-253.)。五元和六元含氮的饱和杂环结构广泛存在于天然产物、生物活性分子和药物分子中。为了方便快速地获得它们,合成化学家设计了多功能合成子——直链-氨基-α,β-不饱和羰基化合物,该合成子具有亲核性的氮原子中心和Michael受体结构,既可以通过aza-Michael加成反应构建含氮杂环上的C-N键,又可以通过调节碳链的长度编辑五元或六元含氮杂环。此外,当碳链上的一个碳原子被其他杂原子取代后,则可以构筑多杂原子环。因此,直链ω-氨基-α,β-不饱和羰基化合物受到化学家们的密切关注。该论文系统性总结分析了直链ω-氨基α,β-不饱和羰基化合物作为多功能合成子,可以参与多种有机催化反应。根据有机催化反应模式,本文以下三个方面进行讨论:(1)共价催化(仲胺催化、膦催化、N-杂卡宾催化),(2)非共价催化(Brønsted酸催化),(3)双功能催化(双功能叔胺/伯胺催化、双功能叔胺/方酰胺催化、双功能叔胺/硫脲催化)。

我校2021级硕士研究生李淑慧和2023级硕士研究生李晓萱为该论文的共同第一作者,黄年玉教授姚辉副教授王能中副教授为论文通讯作者,我校为论文第一完成单位。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d3qo01734f

研究成果三:题为Recent Advances in N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Fluorination and Fluoroalkylation”(氮杂卡宾催化的氟化和氟烷基化反应的研究进展Org. Chem. Front. 2024, DOI: 10.1039/D3QO02098C.)。氟和氟烷基广泛存在于有机分子中,可用于许多领域,例如生物化学、医学、农业化学、材料科学和合成化学。含氟或氟烷基的有机分子的高效修饰是有机合成中一个非常重要的课题。此外,氮杂卡宾是一类强大而通用的有机催化剂,已被广泛用于许多功能化有机化合物的组装。氮杂环卡宾催化的氟化和氟烷基化反应是获取各种含氟分子的强大通用的策略。该论文系统性总结分析了氮杂卡宾催化的氟化和氟烷基化反应的研究进展。本文以下三个方面进行讨论:(1)亲核氟烷基化试剂,(2)亲电氟化和氟烷基化试剂,(3)自由基氟化和氟烷基化试剂。

论文通讯作者三峡大学王能中教授浙江师范大学吕新教授和周列锦教授,浙江师范大学为论文第一完成单位。

论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d3qo02098c

 

以上研究成果促进了团队在活性天然产物合成及应用方面的理解,上述工作得到了国家自然科学基金(22207063)、111引智基地(D20015)、湖北省自然科学基金2022CFB838、湖北省教育厅基金D20221204Q20221212)的资助。

 

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