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【化学】天然药物合成团队发现一种新型的O-糖苷化方法
作者:姚辉 点击数:时间:2022-07-08 11:12:30

我校生物与制药学院2019级硕士研究生王秋圆、来梦楠同学近日在国际知名学术刊物《Organic Letters》(有机化学通讯)上发表了题为“采用空气作为氧源实现烯糖与芳基硼酸立体选择性合成氧糖苷”(Stereoselective O-Glycosylation of Glycals with Arylboronic Acids Using Air as the Oxygen Source)的科研论文(doi: 10.1021/acs.orglett.1c04378),并被选定为了封面(Front Cover)文章。《Organic Letters》(ISSN: 1523-7060)是由美国化学学会主办的享有广泛国际影响力的有机化学学术刊物,创刊于1999年,目前影响因子为6.005;目前为中科院化学一区杂志,同时也是Nature Index自然指数收录期刊。



O-糖苷化合物广泛存在各类天然产物和药物分子中,例如治疗革兰氏阳性菌的万古霉素、抗肿瘤先导化合物phyllanthusmin C和多种抗生素:pyrolaside Bnovobiocin等。通常情况下,O-糖苷化合物的合成需要在严格的无水无氧条件下进行,这不仅对合成条件有着更高的要求,更大大限制了糖科学的快速发展。

王秋圆、来梦楠同学通过大量实验研究首次发现了一种新型的O-糖苷化方法。在碱的存在条件下,露天情况下钯催化的O-糖苷化反应。该方法可以轻松实现以高产率获得各种 O-糖苷化合物,并具有独特的 1,4-顺式立体选择性,同时该合成方法可耐受羟基/氨基等活性位点。同位素标记实验表明,糖苷键的氧来自于空气中的氧气,化学/立体选择性源于钯与原位生成的酚之间的配位,然后是分子内进攻。王兢睿、任珂珂、刘怡璇等同学参与了部分化合物的合成及性质测定工作。

该论文是黄年玉和姚辉博士的天然药物合成团队继催化剂控制区域选择性1-/3-硫糖合成之后的又一突破(刘钥鑫、焦阳 ACS Catalysis 2021, 11, 5287; 李彦芝 Chemical Communications 2022, 58, 1215; 来梦楠 Organic Letters 2020, 22, 1144; 王影 Journal of Organic Chemistry 2020, 85, 11, 7485; 姚媛 Advanced Synthesis & Catalysis 2019, 361, 1012; 谢田鹏 Organic Letters 2018, 20, 16.)。团队多年来一直致力于活性天然产物的合成方法学研究,已完成了萜类、黄酮、甾体和生物碱类多个活性分子的化学结构改造,目前获得授权发明专利八项,省部级科技奖励五项,承担企业委托药品开发项目六项。

研究工作得到了天然产物研究与利用湖北省重点实验室、中国轻工业功能酵母重点实验室邹坤教授的悉心指导,同时也得到了罗华军教授和邓张双教授的大力支持。感谢“111计划”、湖北省自然科学基金、湖北省教育厅项目、三峡大学高层次人才项目等的对课题工作的资助。



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